В Сокольничьей роще проводились ежегодные гуляния с угощениями на 1 мая, начало которых относится к царствованию Петра I. Назывались они «немецкими станами» или «столами», когда под тенью рощи ставились шатры. По преданию, просека Майский проспект была прорублена по указу самого Петра.

Сокольники изображались на открытках, фототипиях и гравюрах: известна литография XIX века с гуляньем, пикниками и экипажами. Брат писателя Чехова, Николай Чехов, изобразил торжества 1883 года по случаю коронации Александра III.

Во второй половине XIX века Сокольники стали модным местом отдыха: славились дачи с иллюминированными садами и оркестрами, бальный павильон Куртнера, чайные павильоны.
Сокольники были одним из любимых мест художников А. К. Саврасова и И. И. Левитана.